DO-(CH?COOt-Bu)?（CAS號(hào)：122555-91-3）是一種基于1,4,7,10-四氮雜環(huán)十二烷（DO，即Cyclen）核心結(jié)構(gòu)的功能化大環(huán)配體衍生物，其三個(gè)氮原子上各連接有一個(gè)乙酸叔丁基酯基團(tuán)（-CH?COOt-Bu）。

一、結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

1. 核心結(jié)構(gòu)：DO-(CH?COOt-Bu)?的核心為1,4,7,10-四氮雜環(huán)十二烷，這是一種含有四個(gè)氮原子的十二元大環(huán)配體，具有強(qiáng)金屬離子螯合能力。

2. 叔丁酯保護(hù)基團(tuán)：三個(gè)羧酸基團(tuán)被叔丁酯（-COOt-Bu）保護(hù)，增加了化合物的有機(jī)溶解性，同時(shí)防止合成過程中羧酸的非特異性反應(yīng)。

3. 物理性質(zhì)：

• 外觀：白色或淺黃色結(jié)晶或粉末。

• 溶解性：溶于乙醇、乙酸乙酯、二氯甲烷、DMF等有機(jī)溶劑，水中溶解度較低。

• 穩(wěn)定性：在中性或堿性條件下較穩(wěn)定，酸性條件下易脫保護(hù)。

4. 化學(xué)性質(zhì)：

• 保護(hù)基脫除：在酸性條件下叔丁酯保護(hù)基可有效脫除，恢復(fù)活性羧酸功能團(tuán)，便于金屬螯合反應(yīng)。

• 金屬螯合能力：脫保護(hù)后羧酸與DO核心中的氮原子協(xié)同作用，形成穩(wěn)定的多齒配位環(huán)境，能夠螯合多種金屬離子，特別是稀土金屬和放射性同位素。

• 反應(yīng)活性：保護(hù)基狀態(tài)下羧酸反應(yīng)活性被抑制，有利于多步驟合成和偶聯(lián)反應(yīng)的選擇性控制。

結(jié)構(gòu)式：

二、應(yīng)用領(lǐng)域

1. 金屬螯合：

• DO-(CH?COOt-Bu)?可作為DOTA類配體的前體，用于配位放射性核素（如??Ga、1??Lu等），制備靶向放射性藥物，用于腫瘤診斷和治療。

• 通過與金屬離子形成穩(wěn)定絡(luò)合物，可用于金屬離子的分離、富集和檢測(cè)。

2. 生物醫(yī)學(xué)研究：

• 熒光標(biāo)記與磁共振成像（MRI）造影劑設(shè)計(jì)：通過脫保護(hù)后與金屬離子形成穩(wěn)定絡(luò)合物，可用于熒光標(biāo)記和MRI造影劑設(shè)計(jì)。

• 藥物遞送與功能化材料：用于構(gòu)建靶向藥物遞送系統(tǒng)和多功能材料，叔丁酯保護(hù)基提高合成過程的操作簡(jiǎn)便性。

• 分子探針構(gòu)建：通過在其氨基或末端結(jié)構(gòu)進(jìn)一步引入熒光基團(tuán)、生物素、藥物等，生成功能性探針，用于生物成像、靶向遞送和光敏劑載體。

3. 有機(jī)合成與化工領(lǐng)域：

• 聚合反應(yīng)：可用作聚合反應(yīng)中的引發(fā)劑或催化劑，特別是在陽離子聚合反應(yīng)中表現(xiàn)出良好的活性。

• 材料科學(xué)：可用于制備高性能的聚合物材料，如聚酯、聚氨酯等。

• 藥物合成：在藥物合成過程中，可以作為保護(hù)基團(tuán)，保護(hù)羧酸基團(tuán)免受不必要的反應(yīng)。

• 納米材料修飾：可用于修飾納米顆粒，增加其親脂性、穩(wěn)定性以及功能性。通過控制叔丁酯基團(tuán)的水解，可以將其轉(zhuǎn)化為具有羧酸基團(tuán)的納米材料，增強(qiáng)其在生物醫(yī)學(xué)中的應(yīng)用。

三、儲(chǔ)存與操作注意事項(xiàng)

1. 儲(chǔ)存條件：DO-(CH?COOt-Bu)?應(yīng)置于-20℃冷凍保存，以保持其穩(wěn)定性和活性。

2. 操作規(guī)范：

• 操作時(shí)通常在無水有機(jī)溶劑中進(jìn)行，避免高溫和強(qiáng)酸強(qiáng)堿。

• 在儲(chǔ)存和使用過程中，應(yīng)注意避免與強(qiáng)氧化劑、強(qiáng)酸、強(qiáng)堿等物質(zhì)接觸，以免發(fā)生化學(xué)反應(yīng)。

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