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cas:1006592-62-6,Biotin-PEG4-Amine-C6-Azide的概述

2025-12-23 [62]

Biotin-PEG4-Amine-C6-Azide(CAS號(hào):1006592-62-6)是一種多功能化學(xué)連接分子,結(jié)合了生物素、四聚乙二醇(PEG4)、氨基(Amine)和C6烷基鏈末端的疊氮基(Azide),在生物化學(xué)、納米技術(shù)和材料科學(xué)領(lǐng)域具有廣泛應(yīng)用潛力

一、基本信息

  • 中文名稱:生物素-四聚乙二醇-氨基-C6-疊氮

  • 英文名稱:Biotin-PEG4-Amine-C6-Azide、Biotin-PEG4-NH2-C6-Azide

  • 分子式:C27H49N7O7S

  • 分子量:615.79

  • 外觀:淺黃色半固態(tài)

  • 純度:≥95%

  • 溶解性:溶于大部分有機(jī)溶劑(如DCM、DMF、DMSO等),也能溶于水

  • 儲(chǔ)存條件:應(yīng)密封避光,儲(chǔ)存于陰涼、干燥、通風(fēng)處,避免頻繁解凍,-20℃以下冰凍

結(jié)構(gòu)式:
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二、結(jié)構(gòu)組成

Biotin-PEG4-Amine-C6-Azide由以下幾個(gè)部分組成:

  1. 生物素(Biotin)

    • 核心結(jié)構(gòu)為四氫噻唑環(huán)和脲環(huán),能夠與鏈霉親和素或親和素形成高親和力結(jié)合復(fù)合物。

    • 是生物分子標(biāo)記和純化實(shí)驗(yàn)的重要基礎(chǔ)。

  2. 四聚乙二醇鏈(PEG4)

    • 由四個(gè)乙二醇單元構(gòu)成的柔性鏈,連接生物素核心和氨基-疊氮末端。

    • 為偶聯(lián)提供空間柔性間隔,減少大分子表面結(jié)合時(shí)的空間阻礙。

    • 增強(qiáng)水溶性和生物相容性。

  3. 氨基(Amine,-NH2)

    • 能參與多種化學(xué)反應(yīng),如酰胺化、烷基化等。

    • 可與NHS酯、異氰酸酯或馬來(lái)酰亞胺等化學(xué)基團(tuán)反應(yīng),實(shí)現(xiàn)蛋白質(zhì)、肽、多糖或聚合物的共價(jià)偶聯(lián)。

  4. C6烷基鏈末端的疊氮基(Azide,-N3)

    • 通過(guò)點(diǎn)擊化學(xué)(如銅催化的疊氮化物-炔烴環(huán)加成反應(yīng)CuAAC或應(yīng)變促進(jìn)的疊氮化物-炔烴環(huán)加成反應(yīng)SPAAC)與炔烴等官能團(tuán)高效反應(yīng)。

    • 為分子偶聯(lián)和構(gòu)建提供了極大的靈活性。

三、功能與應(yīng)用

  1. 生物分子標(biāo)記與純化

    • 利用生物素與鏈霉親和素或親和素的高親和力結(jié)合,用于蛋白質(zhì)、抗體、多肽等生物分子的標(biāo)記和純化。

    • 結(jié)合點(diǎn)擊化學(xué),實(shí)現(xiàn)高靈敏度檢測(cè)和復(fù)合功能化。

  2. 納米材料功能化

    • 可用于修飾金納米粒子、磁性納米粒子、脂質(zhì)體或聚合物微球等納米材料。

    • 實(shí)現(xiàn)靶向遞送、追蹤和多功能化應(yīng)用。

  3. 生物正交偶聯(lián)

    • 末端疊氮基可與炔烴分子進(jìn)行SPAAC點(diǎn)擊化學(xué),氨基端可與NHS酯偶聯(lián)。

    • 構(gòu)建復(fù)雜功能化體系,如熒光標(biāo)記、藥物載體或生物傳感器。

  4. 生物傳感器與診斷平臺(tái)

    • 通過(guò)雙功能化修飾,提高傳感器選擇性、靈敏度和信號(hào)放大能力。

    • 實(shí)現(xiàn)高精度檢測(cè)。

  5. 精準(zhǔn)醫(yī)療與靶向研究

    • 提供高度靈活的偶聯(lián)策略,適合靶向藥物遞送、分子成像及蛋白質(zhì)功能研究。

四、特點(diǎn)

  1. 高親和力識(shí)別:生物素核心可與鏈霉親和素結(jié)合,形成穩(wěn)定的非共價(jià)復(fù)合物。

  2. 多功能偶聯(lián)能力:氨基端和疊氮端分別提供兩種獨(dú)立的化學(xué)反應(yīng)位點(diǎn),可與多種生物分子或納米材料進(jìn)行共價(jià)連接。

  3. 空間柔性與溶解性:PEG4鏈提供柔性間隔,降低空間阻礙,提高結(jié)合效率;同時(shí)改善分子在水溶液中的穩(wěn)定性與生物相容性。

  4. 生物正交性:疊氮基可與炔烴類化合物進(jìn)行銅自由點(diǎn)擊反應(yīng),溫和生物兼容,適合在蛋白質(zhì)、細(xì)胞或納米體系中進(jìn)行功能化。

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