Biotin-COOMe（D-生物素甲酯）是生物素（維生素B7）的甲酯衍生物，其核心結構保留了生物素與鏈霉親和素/親和素的高特異性結合能力，同時通過甲酯基團（-COOMe）提升了化學穩定性和有機溶劑溶解性，廣泛應用于生物標記、化學偶聯、納米材料修飾及藥物遞送等領域。

一、基本信息

• CAS號：60562-11-0

• 中文名稱：D-生物素甲酯

• 英文名稱：Biotin-COOMe

• 分子式：C??H??N?O?S

• 分子量：258.34

• 外觀：白色至類白色固體粉末

• 溶解性：易溶于甲醇、乙醇、DMSO等有機溶劑，水溶性有限

• 穩定性：干燥、低溫條件下穩定，避免潮濕和光照

• 儲存條件：短期儲存于2-8℃，長期儲存建議-20℃以下，密封、避光保存

結構式：

二、結構特點

Biotin-COOMe在生物素的羧基（-COOH）位置引入甲酯基團（-COOCH?），形成甲酯化修飾。這一結構修飾使其化學性質與天然生物素有所差異，但仍保留了以下關鍵結構：

• 生物素母核：包括噻吩并咪唑環結構，是與鏈霉親和素/親和素高特異性結合的核心。

• 甲酯基團：提升了分子的化學穩定性，同時可作為反應前體，通過水解、氨解等反應轉化為羧基、酰胺基等官能團，拓展應用場景。

三、特點

1. 高特異性結合：保留生物素核心結構，與鏈霉親和素/親和素結合能力強，形成的復合物穩定。

2. 化學穩定性高：甲酯基團提升了分子的化學穩定性，使其在有機溶劑和溫和實驗條件下表現穩定。

3. 反應活性靈活：甲酯基團可通過水解或酰化反應進行功能化修飾，適配不同實驗需求的分子改造。

4. 溶解性優化：相比天然生物素，Biotin-COOMe在有機溶劑中溶解度更高，便于有機合成反應中的應用。

5. 生物相容性好：繼承生物素的低免疫原性與生物相容性，修飾后對生物分子活性影響小，適合體內外實驗應用。

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