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疊氮-PEG修飾的生物素衍生物的相關描述

2025-12-22 [18]

Biotin-PEG3-NHCO-C3-N-(CO-C3-NH-COCF3)-PEG3-azide 是一種結構復雜的多功能生物偶聯試劑,融合了生物素的特異性結合能力、PEG鏈的生物相容性及疊氮基團的點擊化學活性,在生物標記、靶向偶聯等領域具有特殊應用價值。

一、基本信息

  • 中文名稱:疊氮-PEG修飾的生物素衍生物(或生物素-三聚乙二醇-NHCO-C3-N-(CO-C3-NH-COCF3)-三聚乙二醇-疊氮)

  • 英文名稱:Biotin-PEG3-NHCO-C3-N-(CO-C3-NH-COCF3)-PEG3-azide

  • 分子式:C??H??F?N?O??S

  • 分子量:857.95

  • 外觀:白色至類白色固體粉末

  • 純度:≥95%

  • 溶解性:兼具水溶性與有機溶劑溶解性,可溶于水、DMF、DMSO、甲醇等常見溶劑,適配水相和有機相反應體系

  • 儲存條件:-20°C

結構式:

image.png

二、結構組成

該分子由多個不同的功能團和聚合物鏈組成,包括:

  • 生物素(Biotin):一種水溶性維生素,常用作標記分子,因為它可以被生物素結合蛋白(如鏈霉親和素)高度特異性地識別和結合。

  • 聚乙二醇(PEG):重復單元數量為3,是一種線性聚合物,具有良好的水溶性和生物相容性,常用于藥物遞送系統和生物材料。

  • 異硫氰酸酯官能團(-NHCO-):也稱為氨基甲酸酯官能團,可以進一步反應形成氨基甲酸酯。

  • 三碳鏈:用于連接不同的功能團,這部分較為復雜,包含一個羰基(-CO-),連接著另一個三碳鏈(-C3-),一個氨基(-NH-),以及一個三氟甲基酮基(-COCF3)。

  • 疊氮基團(-N?):常用于點擊化學中的環加成反應,尤其是與炔烴反應形成穩定的三唑環。

三、特性與優勢

  • 雙功能協同性:同時具備生物素的“特異性識別"與疊氮基團的“高效反應活性",可通過點擊化學快速偶聯至含炔基的生物分子(如蛋白質、核酸、脂質),再借助生物素-親和素系統實現靶向富集、檢測或分離,功能銜接高效且特異。

  • 優良生物相容性:雙段PEG?鏈顯著提升分子水溶性,降低在生物體系中的聚集效應,減少對生物分子活性(如蛋白質折疊、核酸雜交)的影響,適配活細胞、生物體液等復雜生物環境。

  • 結構穩定性高:酰胺鍵、氨基甲酸酯鍵及三氟乙酰基修飾的中間結構均具有良好的化學穩定性,在中性、弱酸性或弱堿性緩沖液中不易水解,可耐受常規實驗條件(如洗滌、離心、電泳)。

  • 反應特異性強:疊氮基團僅與炔基發生高效點擊化學反應,反應條件溫和(常溫、中性pH),無需苛刻試劑(如強酸、強堿、高溫),且副反應少,適用于對反應條件敏感的生物分子修飾。

四、應用領域

  • 生物標記:利用生物素的特異性結合能力,標記目標生物分子(如蛋白質、核酸),便于后續的檢測與分析。

  • 靶向偶聯:通過點擊化學將標記有生物素的分子偶聯至含炔基的靶向配體(如抗體、多肽),實現靶向遞送或成像。

  • 藥物遞送系統:作為藥物載體的修飾分子,提高藥物的生物相容性和靶向性。

  • 生物材料:用于制備具有特定功能的生物材料,如生物傳感器、生物芯片等。

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