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水溶性5,10,15,20-四(4-亞磷酸)鐵(Ⅲ)卟(TPPFe(Ⅲ)的相關描述

2025-12-21 [25]

水溶性5,10,15,20-四(4-亞磷酸)鐵(Ⅲ)卟啉(TPPFe(Ⅲ))是一種具有良好水溶性和酸堿適應性的卟啉類化合物,以下是對其詳細介紹:

一、化學結構與性質

  1. 化學式與結構
    TPPFe(Ⅲ)的化學式為C??H??FeN?O??P?,其結構以卟啉大環為核心,中心配位鐵離子(Fe3?),四個meso位(5,10,15,20位)被4-亞磷酸基苯基取代。亞磷酸基(-PO?H?)的引入顯著提高了卟啉的水溶性,同時賦予其良好的酸堿適應性。

  2. 物理性質

    • 外觀:通常為紫色或紫紅色固體。

    • 溶解性:易溶于水及極性有機溶劑(如甲醇、乙醇),不溶于非極性溶劑(如正己烷、苯)。

    • 穩定性:在不同pH(2-12)條件下均能保持穩定,適用于復雜環境。

結構式:

水溶性5,10,15,20-四(4-亞磷酸)鐵(Ⅲ)卟(TPPFe(Ⅲ)的相關描述

二、合成方法

TPPFe(Ⅲ)的合成通常采用兩步法

  1. 平面型溴代卟啉的合成
    以吡咯和4-溴苯甲醛為原料,在丙酸等有機溶劑中通過Adler-Longo縮合法回流反應,生成平面型溴代卟啉(如5,10,15,20-四(4-溴苯基)卟啉,TBPP)。

  2. 亞磷酸基改性
    將合成的溴代卟啉與亞磷酸基化合物(如亞磷酸三乙酯)反應,通過取代反應引入亞磷酸基團,實現水溶性修飾。反應條件需嚴格控制溫度、反應時間和配比,以確保產物純度。

三、應用領域

  1. 生物醫學

    • 藥物載體:利用其良好的水溶性和生物相容性,可負載抗癌藥物或基因藥物,實現靶向遞送。

    • 磁共振成像(MRI)造影劑:作為T2加權負對比劑,提高圖像分辨率和組織對比度。

    • 生物分離:與蛋白質、核酸等生物分子特異性結合,利用磁場分離實現目標分子的富集和純化。

  2. 環境科學

    • 污染物吸附:高比表面積和表面活性使其能有效吸附重金屬離子、染料、有機污染物等,用于水處理和環境修復。

  3. 材料科學

    • 納米復合材料:與金、銀等貴金屬納米顆粒偶聯,制備具有特殊性能的納米復合材料,用于氣體分離、儲存及光電轉換等領域。

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